Драголюб Михайлович родился 27 апреля 1893 года в сербском городе Иваница в семье школьного учителя. В 1895 от туберкулёза умер его отец Михаил, на пять лет позже умерла мать Смиляна. После этого Драголюб и две его сестры переехали в Белград к своему дяде, где он окончил начальную школу и мужскую гимназию.

 

В 1910 Драголюб поступает в младшую школу Военной Академии в Белграде. После полугода обучения 1 марта 1911 он получает чин капрала, а ещё через полтора года, 1 сентября 1912, чин поднаредника. Вскоре началась Первая Балканская война, и Михайлович был отправлен на фронт. Он получил должность адъютанта в 1 батальон IV полка Дринской дивизии, позже Дунайской дивизии, в составе которой Драголюб участвовал в Кумановском сражением, после которого был награждён золотой медалью за храбрость. Летом 1913 Михайлович участвовал во Второй Балканской войне против Болгарии, во время которой 18 июля произведён в офицерский чин подпоручика.

 

После окончания войны Драголюб участвовал в подавлении албанского восстания в Косово. А через несколько месяцев возвратился в Белград для продолжения военного образования.

 

В Первую мировую войну Михайлович вступил в должности командира взвода 3-й роты 1-го батальона 3-го пехотного полка Дринской дивизии. В сентябре был назначен командиром 2-й роты 3-го батальона. После Колубарской битвы был награждён золотым медальоном за храбрость. Через год назначен командиром 4-й роты того же батальона. В октябре 1915 года из-за больших потерь 3 батальон был расформирован, и Драголюба прикомандировали к полковому пулемётному взводу. В составе пулемётного взвода он принял участие в отступлении сербской армии.

 

В феврале 1916 Михайлович был причислен в состав пулемётного взвода 2-го батальона 23-го пехотного полка Вардарской дивизии, и в апреле прибывает на Солунский фронт. В битве у села Неокази 11 сентября он был ранен, после чего врачебная комиссия признала его негодным к строевой службе. Но Дража отказался от тыловой должности и после поправки в апреле 1917 года вернулся в свою часть. В начале следующего года Михайлович со своим пулемётным взводом переводится в только что основанный 1-й Югословянский полк Югославянской дивизии. В составе этой дивизии участвовал в прорыве Солунского фронта. Тогда же получил чин поручика и был награждён Орденом Белого орла с мечами V степени, а так же английским Военным крестом.

 

После окончания Первой мировой войны в Косово и Метохии вновь вспыхнул албанский мятеж, и Михайлович был направлен на его подавление. Там он прибывал с конца сентября 1918 года и до конца зимы 1919. После этого Драголюб служит в 38-м пехотном полку в Скопье. Осенью 1919 года как лучший офицер в полку поручик Михайлович переводится в Королевскую Гвардию в Белград и назначается взводным 3-й роты 1-го батальона пехотного полка. Но уже в январе 1920 года возвращён обратно в 38-й полк.

 

В апреле 1920 года он был награждён ещё одной золотой Медалью за храбрость, а в мае того же года получает должность командира пулемётного взвода в 3-й подофицерской школе в Скопье. Чин капитана II класса был присвоен Драголюбу в октябре, а в декабре новое награждение — орден Белого Орла IV степени. С июля по сентябрь был преподавателем во 2-й подофицерской школе в Сараеве. После этого Драголюб продолжил своё образование, поступив слушателем в старшую школу Военной Академии, которую успешно закончил через два года и получил чин капитана I класса. Некоторое время занимал военно-административные должности в Белграде. А в марте 1926 года, уже будучи майором, был назначен помощником начальника штаба Дунайской дивизии.

 

В январе 1927 года Михайлович возвращается в Королевскую Гвардию, где занимает должности помощник начальника штаба, исполняющего обязанности начштаба и, наконец, начальника штаба Королевской Гвардии. В начале 1928 года награждается Орденом Св. Саввы IV степени.

 

Своих лучших офицеров Югославия направляла для продолжения образования во Францию, и Драголюб отправился в Париж в 1930 году, где получил чин подполковника. В конце 1933 года награждается Орденом Югославской короны IV степени. С февраля по май 1935 года был прикомандирован к организационному отделу Генерального штаба Министерства армии и флота. После был снова отправлен заграницу, но уже в должности военного атташе сначала в Болгарию, а затем в Чехословакию. От болгарского царя Бориса III получил Орден Александра Невского III степени и Орден креста Св. Александра, а от президента Чехословакии — Орден Белого Льва III степени. Тогда же Михайлович становится полковником.

 

По возвращении на родину, в мае 1937 года, назначается начальником штаба Дравской дивизионной областью в Любляне. Затем занимает должности командира 39-го пехотного полка, начальником штаба укрепления в той же области и награждается Орденом Югославской короны III степени. В августе 1939 переводится на преподавательскую работу в Военную Академию. А через год Михайлович назначен помощником начштаба Приморской армейской области в Мостаре. В этой должности находился до вступления Югославии во войну в 1941 году.

 

После нападения стран Оси на Югославию 6 апреля 1941, полковник Михайлович направляется в район Сараево начальником оперативного отдела 2-й армии. Ещё в мирное время Драголюб предлагал высшему командованию в случае войны отвести армию от границ в горы, чтобы перейти к партизанским действиям, чтобы германская армия не смогла воспользоваться своим техническим преимуществом. Но в югославском руководстве решили не отдавать без боя врагу ни пяди своей земли, и предложение Михайловича было отвергнуто. Под ударами немецких, итальянских и венгерских войск на фронте и хорватских вооружённых отрядов в тылу Югославская армия отступала и за несколько дней была полностью разгромлена. 17 апреля военное командование подписало капитуляцию.

 

Во время капитуляции отряд Михайловича находился в Боснии. Узнав о капитуляции правительства, Драголюб призвал солдат и офицеров отказаться её принять. После этого отряд направился в Сербию. 11 мая они прибыли на Равну Гору. Этот день считается началом движения четников или Равногорского движения.

 

Через некоторое время на Равну Гору потянулись офицеры и солдаты разбитой Югославской армии, а также те, кто не захотел смириться с оккупацией своей Родины. Большинство пришедших Михайлович отправлял в их родные края для организации партизанского движения по всей стране. Он считал, что силы не равны и в открытое столкновение с противником вступать преждевременно. По доктрине Михайловича надлежало проводить акции саботажа и диверсий, вести разведывательную и подрывную деятельность, защищать гражданское население и подготавливать народ к всеобщему восстанию, когда для этого создадутся подходящие условия.

 

В это время вспыхнуло восстание сербов в созданной оккупантами Хорватии, против режима усташей, проводившего политику геноцида сербов. Для защиты сербов, а так же для организации восставших Драголюб направляет туда своих людей. Германское командование, готовясь к нападению на СССР и не желая иметь у себя в тылу вооружённое сопротивление, решило заключить с Михайловичем перемирие и склонить его к коллаборационизму. Но на встрече с немецкими представителями Драголюб заявил, что если немцы хотят мира, то германские отряды должны покинуть страну. «А пока хоть один вражеский солдат находится на нашей земле, мы будем продолжать борьбу», — был ответ Михайловича.

 

Летом 1941, получив указание из Кремля, в Югославии начали проявлять активность коммунисты. Лидер Коммунистической Партии Югославии И. Броз Тито создал вооружённые отряды, позже преобразовавшиеся в Народно-Освободительную Армию Югославии. В августе 1941 года армейский генерал М. Недич сформировал Правительство народного спасения, которое взяло курс на сотрудничество с немцами. Поначалу четники и коммунистические партизаны пытались сотрудничать в борьбе против оккупантов. Однако в ноябре начались столкновения, вскоре переросшие в гражданскую войну. Четники вели борьбу с коммунистами, с оккупантами и с усташами, однако с отрядами Недича пытались сотрудничать.

 

Четники добились больших успехов и в 1942 контролировали большие районы, очистив их как от оккупантов, так и от коммунистов. Югославское правительство в эмиграции установило контакт с Михайловичем и признало его командующим югославской армии, в декабре присвоило ему чин бригадного генерала, в январе 1942 дивизионного генерала, а в июле 1942 — армейским генералом. Немецкое командование предприняло несколько крупных операций для уничтожения равногорского движения и его руководства. Но эти операции потерпели неудачу. В июле 1943 оккупанты назначили за голову Михайловича 100 тыс. золотых марок. В феврале 1943 лидер французского Движения Сопротивления генерал Ш. Де Голль наградил Михайловича Военным крестом.

 

Югославские коммунисты, видя в Михайловиче серьёзного противника, пытались лишить его помощи союзников по Антигитлеровской коалиции, лживо обвиняя его в сотрудничестве с оккупантами. В 1944 союзники, в том числе югославское эмигрантское правительство, окончательно переориентировались на Тито. Однако Михайлович не сдавался и, в связи с поражениями немцев на фронте, 1 сентября 1944 объявил о всеобщей мобилизации, стремясь не дать коммунистам захватить власть. В октябре на территорию Югославии вошла Красная Армия и почти вся страна оказалась под контролем коммунистов. Большая часть четников отошла на север страны, где они вместе с частями словенского домобранства и остатки Сербского добровольческого корпуса СС пытались оказать сопротивление НОАЮ в Словении. Но силы были неравны, и большая часть четников отступила в Италию и Австрию. Сам Михайлович отказался покидать страну и призвал четников не складывать оружия и продолжать борьбу. В марте 1946 отряд Михайловича был разгромлен, и сам он попал в плен.

 

Суд над ним проходил с 10 июня по 15 июля 1946 года, однако он являлся чистой формальностью. Участь Драголюба была предопределена заранее. Суд отказался принять показания американских офицеров, находившихся при Михайловиче во время войны, а также англо-американских лётчиков, сбитых над территорией Югославии и спасённых четниками (во время войны было спасено более 500 пилотов). 15 июля Михайлович был приговорён к смертной казни и 17 июля расстрелян. Его место захоронения осталось неизвестно. В марте 1948 президент США Г. Трумэн наградил Драголюба Михайловича американской медалью Легион почёта (посмертно). В 2001 награда была вручена его дочери.