После тяжелых поражений, которые терпели сербы в войне с Турцией князь Милош Облич, зять князя Лазаря учреждает Рыцарский православный орден известный в истории как орден Дракона св. Георгия. На щите князя было изображено солнце с 12 лучами символизировавшими 12 членов ордена. Отличительным знаком ордена служило изображение дракона на шлемах рыцарей. Целью ордена было убийство султана Мурада Первого. Убить султана удалось только в день битвы на Косовом Поле, когда князь Милош проник в лагерь турок под видом дезертира и заколол султана, прямо у него в шатре. Князь был казнен по приказу нового султана Баязида (успевшего уже прикончить своего старшего брата и наследника трона Якуба), вместе с другими пленными сербами. Из всех членов ордена выжить удалось только Стефану (1374—1427) - сыну князя Лазаря павшему на Косовом поле. Молодой князь бежал в Венгрию, под покровительство короля Сигизмунда. 13 декабря 1408 года состоялось возрождение Ордена Дракона. Теперь в нем состояло 24 рыцаря. В их число входили такие знаменитые люди, как

Сигизмунд Люксембургский, король Венгрии;

Стефан Лазаревич Сербский;

Король Арагона и Неаполя Альфонсо;

Король Владислав II Польский;

Великий князь Литовский Витовт;

Герцог Эрнест Австрийский;

Кристофер III, Герцог Баварии и Король Дании;

Отличительным знаком для рыцарей явились медальоны и подвески с изображениями дракона, свернувшегося в кольцо. По инициативе Сигизмунда был разработан пышный ритуал обряда приема в рыцари и заседаний. Папа Григорий XII одобрил учреждение Ордена. Основополагающий документ - булла «Сигизмунд — король венгерский» в том числе подтверждал, что члены ордена могут носить знак дракона.

В 1431 году Сигизмунд захотел увеличить количество степеней в Ордене. Для этого он пригласил в Орден большое количество политически влиятельных и в военном отношении полезных вассалов и знати. Участвовал в этой церемонии и Влад II Дракула, отец Влада Цепеша, корорый служил командующим пограничными войсками и охранял проходы через Трансильванию. Прозвище Дракула было дано именно из-за того, что он состоял в Ордене Дракона.

Появление новых людей привело к расширению Ордена, учреждению новых классов. Каждый класс отличался в деталях, но основной символ его был неизменен — мотив дракона всегда был доминирующим. Изменениями были — дополнение надписями — «O quam misericors est Deus» (О, как милосерден Господь) или «Justus et paciens» (Оправданно и мирно). Орден оставался сильным до смерти Сигизмунда в 1437 году. Лишившись покровителя Орден вскоре прекратил свое существование.